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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Esame 26 Giugno 2017 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Tutti i seguenti equilibri hanno in comune un tipo di isomeria. Identificare fra le seguenti opzioni il tipo di isomeria in questione e completare gli equilibri. 2. Completare i seguenti equilibri, che coinvolgono l’addizione di nucleofili all’ Ossigeno o all’Azoto al carbonile. Completare lo schema di reazione. 3. In laboratorio l’ acido salicilico è stata trattato in maniera tale da ottenere l’ aspirina, completare lo schema di reazione (senza meccanismo) dando una b revissima descrizione di perché abbiamo operato in certe c ondizioni e di come abbiamo co ntrollato la purezza del prodotto ottenuto e di come si procede nella purificazione. Vedere esperienza di laboratorio, qualcuno (una decina) ha determinato la purezza attraverso il punto di ebollizione!! L’ASPIRINA E’ UN SOLIDO!! 4. Proporre una via di sintesi dell’acido salicilico a partire dal benzene e dal propilene, avendo a disposizione i seguenti reattivi: acido solforico, aria, soda caustica ed anidride carbonica. 5. Le seguenti aldeidi vengono trattate con un eccesso di formaldeide in ambiente basico a dare dei poli-oli. Successivamente il diolo viene tr attato con il seguente chetone in catalisi acida con l’apparato di Dean-Stark a dare un composto ciclico. Questo tipo di reazione viene defi nita r e a z i o n e d i p r o t e z i o n e d e l C O , e p e r m e t t e d i f a r e u n Grignard. Completare lo schema di reazione. 6. Il seguente sale della metacrilamide è un importante sintone C4 dell’industria chimica utile nella preparazione di vari polim eri.…
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