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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 29 Luglio 2013 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Ordinare ciascuna quaterna di composti dal più stabile al meno stabile. 1) 2) A B CD A B C D 1) B (rad. III coniugato doppio legame C=C); A (rad. II coniug.); D (rad. II); C (rad. I) 2) A (rad. III coniugato anello aromatico); C (rad. III); B (rad. II); D (rad. I). 2. Il seguente composto aromatico viene trattato in presenza di luce con una quantità substechiometrica (< 1 eq. molare) di bromo molecolare in maniera tale da dare quasi esclusivamente mono bromurazione. Completare lo schema di reazione indicando la stereochimica (se necessaria) di ciascun prodotto ed indicare anche la struttura di eventuali composti inorganici. Se la reazione viene condotta al buio in presenza di un acido di Lewis come FeBr 3 in quantità catalitiche che prodotto si ottiene? ( S) Br2, hv (R) Br + ( S) Br + HBr 1:1, racemo Br2, FeBr3 cat. ( S) Br ( S) + Br >> per motivi d'ingombro sterico 3. Il seguente alogenuro può dare sostituzione nucleofila con un nucleofilo forte come per esempio OH-? No perché il Br è legato ad un C sp 2 e quindi non è sufficientemente elettrofilo, infatti il C ibrid. sp2 è più elettronricco avendo in proporzione a quello sp3 più carattere s e quindi il legame C-Br è meno polarizzato. Se poi il meccanismo va via S N1, il carbocatione vinilico è troppo instabile.Sostituzioni al C sp2 sono mediate da catalisi a base di metalli di transizione quali Pd (reazione di Heck),… . Br 4. Come è stato sintetizzato l’1-fenilpentan-1-olo a partire dal butan-1-olo. Completare lo schema di reazione del prodotto che avete preparato…