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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 30 Aprile 2015 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare lo schema di reazione che porta alla monobromurazione dell’etano. Stimare il H della reazione attraverso i seguenti BDE (bonding dissociation energy ). Stimare il H della prima reazione dello stadio di propagazione. CH3CH3 → CH3CH2 .+ H. BDE=101 kcalmol-1 H-Br → H.+ Br. BDE=88 kcalmol-1 Br-Br → Br.+ Br. BDE=46 kcalmol-1 Csp3-Br → C sp3 .+ Br. BDE=74 kcalmol-1 2. Individuare i prodotti dello stadio di terminazione della monobromurazione dell’etano. 3. Mostrare come si formano il propilene e l’etilene attraverso il cracking del n-pentano. 4. Quale dei seguenti alogenuri trattato nelle opportune condizioni di idrolisi reagirà più velocemente? (motivare la risposta). Completare lo schema di reazione indicando anche le condizioni sperimentali. 5. Il 2 -metil-but-2-ene viene trattato a caldo con acido solforico, si forma una miscela di idrocarburi C10 (frazione A) e C15 (frazione B) che vengono facilmente separati per distillazione. La frazione A viene trattata c on idrogeno gassoso in presenza di una quantità catalitica di Pd/C. Completare lo schema di reazione. 6. Il prodotto di idrogenazione dell’esercizio precedente è chirale? Se si disegnare l’enantiomero con configurazione assoluta (R). 7. Mostrare la sintesi del polistirene per via radicalica a partire dallo stirene in presenza di un iniziatore radicalico ROOR . a) Descrivere sia lo stadio di iniziazione che quello di propagazione fino alla s truttura di un trimero motivando la regioselettività del processo . b) Indicare la struttura generale del polimero.…