300616sol

Page 1

Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 30 Giugno 2016 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. P r o p o r r e u n a v i a d i s i n t e s i d e l p e n t - 1 - e n e a p a r t i r e d a l 3 , 3 - d icloropentano. (Sfruttate la chimica degli alchini) ClCl 1) 3 eq KAPA, 2)H2O/H+ H2, Lindlar Cl K+ doppia eliminazione + zipper acetilenico: vi segnalo gli intermedi 2. Individuare i composti carbonilici di partenza che hanno permes so la sintesi dei seguenti prodotti attraverso delle condensaz ioni aldoliche. Completare l o schema di reazione per ottenere il prodotto di disidratazione solo per gli aldoli indicando le condizioni di reazione. O OH OH O H MeO OH O H O O H H+ O O H MeO H O H2 H2SO4/ H2SO4/ O H MeO O H E> Z E/Z 7:3 3. Gli enolati dei seguenti compos ti carbonilici, sono stati prepa rati in maniera quantitativa. Indicare le condizioni di reazione (base, temperatura e solvent e) e la struttura dell’enolato. Ciascun enolato viene fatto reagire con degli elettrofili completare lo schema di reazione. O OEt O O Br O O OEt 1) 2) H2O/H+ 2) H2O/H+ MeI 1) 1) 2) H2O/H+ LDA,- 78° C THF LDA,- 78° C THF EtONa,0° C THF O OEt Li+ O Li+ O O OEt O OEt O O O OEt HO 4. Completare le seguenti sostituzioni nucleofile al carbonile di acidi carbossilici e derivati. Fare una valutazione qualitativa del G (>0, < 0 o =0). 5. Proporre una via di sintesi del chetone 4-metil-esan-2-one (C7) avendo a dispos izione come reagenti di partenza l’acetilene, il bromuro d’etile e l’acetoacetato di metile. 6. Proporre una via di sintesi in un unico passaggio del seguente bisfenolo. 7. Proporre una via di sintesi del propilbenzene a partire dal…