Simulazione desame 2

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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Esercitazione del 27 Aprile 2017 1. I seguenti idrocarburi ciclici vengono sottoposti alla reazione di combustione nelle stesse identiche condizioni sperimentali. Associare ad ogni composto la corrispondente struttura. Stabilire l’ordine decrescente dell’entalpia di combustione. a) Propilciclopropano; b) cis-1,2-dimetilciclobutano; c) trans-1,2-ciclobutano; d) cicloesano. 2. Fra gli isomeri costituzionali dell’esercizio precedente c’è un composto che esiste nella forma di più stereoisomeri, disegnare gli stereoisomeri ed assegnare se necessario la stereochimica. 3. Se brucio una mole di ciclopropano ed una mole di cicloesano, quale combustione fornirà maggior calore? 4. Il seguente composto viene sottoposto al lo strappo del protone per via radicalica a dare tre radicali al Carbonio differenti. Disegnare le strutture dei 3 radicali e stabilire que llo che si forma maggiormente. Disegnare l a struttura del composto che si forma a seguito del processo di terminazione del radicale che secondo voi si forma in quantità maggiore. Questo composto è chirale? Se si disegnare l’enantiomero con configurazione assoluta (S,S). OH O 5. Completare le seguenti strutture limite di risonanza. O N O O 6. I seguenti carbocationi potrebbero esser sogg etti ad eventuali trasposizioni (riarrangiamenti)? Se si, indicare i composti di trasposizione che portano a carbocationi più stabili. 7. L’eptano viene sottoposto alle condizioni di cracking termico. Fra i vari composti si forma l’alchene but-1-ene. Razionalizzare la formaz ione di questo composto con un meccanismo di tipo radicalico. 8. Disegnare le conformazioni del…